🚩 127화. 자기자신에게 불편한 질문을 던져야해요

2026. 3. 19.

나쁜 친구는 당장 끊어내야 하는 이유 (멘탈모델 12화)

오늘 글은 LessWrong 블로그의 Staring into the abyss as a core life skill 번역글입니다. 원문은 가장 아래에서 볼 수 있습니다.

나는 최근 내가 좋아하는 사람들 대부분이 공통적으로 뛰어난 한 가지 능력을 가지고 있다는 생각을 하게 되었다.

나는 그 능력을 ‘심연을 응시하는 능력’이라고 부른다.

심연을 응시한다는 것은 불편해서 외면하고 싶은 주제를 회피하지 않고, 합리적으로 끝까지 밀고 나가는 태도를 의미한다.

예를 들어 자신의 신념을 반박하는 증거를 진지하게 검토하거나, 연인과의 관계를 끝내는 선택이 더 나을 수 있다는 가능성을 정면으로 따져보는 일이다.

사람들은 이런 생각을 미루기 쉽다.

이런 질문을 진지하게 파고들다 보면, 과거에 내렸던 중요한 판단이 틀렸다는 사실을 인정해야 할 수도 있고, 그 판단 때문에 많은 시간을 낭비했다는 사실도 받아들여야 하기 때문이다.

잘못된 사람과 오랜 시간 관계를 이어왔을 수도 있고, 잘못된 전제 위에서 삶을 설계했을 수도 있다.

하지만 이런 현실을 인정하지 않으면 더 나쁜 결과가 기다린다.

결국 언젠가는 인정해야 하거나, 끝내 인정하지 못한 채 비효율적인 삶의 경로에 스스로를 묶어두게 된다.

그래서 가능한 한 빨리 불편한 문제를 직면하고, 결론이 날 때까지 밀어붙이는 편이 낫다.

내가 이 능력을 처음으로 생생하게 이해하게 된 것은 Wave의 CEO Drew를 지켜보면서였다.

창업은 필연적으로 수많은 실수를 동반한다.

잘못된 제품을 만들고, 잘못된 사람을 채용한다.

빠르게 성장하려면 이런 실수를 신속하게 인정하고 수정해야 한다.

Drew는 불편한 결정을 피하지 않았다.

“이 사람을 채용하지 말았어야 했던 건 아닐까?”, “이 사업은 꽤 괜찮지만 탁월하지는 않은데, 방향을 바꿔야 할까?” 같은 질문을 항상 정면으로 다뤘다.

그리고 매번 그의 선택은 이전보다 분명히 더 나은 결과를 만들었다.

초기에는 소셜 모바일 앱을 10번이나 연속으로 실패했다.

대부분의 창업자라면 이미 많은 시간과 에너지를 쏟은 제품을 포기하지 못하고 계속 붙잡았을 것이다.

실제로 공동창업자 중 한 명은 반복되는 실패로 인한 스트레스를 견디지 못하고 회사를 떠났다.

하지만 Drew와 Lincoln은 계속 피벗했다.

열한 번째 시도 끝에 Sendwave를 만들었고, 이 제품은 빠르게 성장했다.

미국에서 케냐로 송금할 수 있도록 M-Pesa와 연동한 서비스였는데, 1년도 채 되지 않아 시장 대부분을 확보했다.

이후 다른 국가로 확장하려 했을 때, 다른 나라의 모바일 머니 인프라는 M-Pesa보다 훨씬 열악하다는 사실을 알게 되었다.

대부분의 팀이라면 이 문제를 애써 무시한 채 확장을 강행했을 것이다.

하지만 Drew와 Lincoln은 정반대의 결정을 내렸다. 직접 더 나은 시스템을 만들 기회라고 판단했다.

2015년, 그들은 기존 사업을 내려놓고 아프리카로 이동해 완전히 새로운 회사를 시작했다.

지금 보면 이 결정은 명백히 옳았다.

Wave의 기업 가치는 Sendwave 매각가의 세 배를 넘어섰다.

하지만 당시에는 누구도 확신할 수 없는 선택이었다.

이후에도 수많은 ‘심연’이 이어졌다.

두 번째 국가에서는 통신사가 경쟁 서비스 운영자였기 때문에, 일정 규모 이상 성장하면 서비스가 차단될 위험이 있었다.

겉으로는 잘 돌아가는 상황이었지만, Drew는 조사 끝에 이 리스크가 현실화되면 대응할 수 없다고 판단했고, 확장을 중단했다.

세 번째 국가에서는 은행 간 즉시 송금 시스템이 이미 잘 구축되어 있었다.

그 결과 Wave는 단순한 현금 인출 수단처럼 사용될 뿐, 거래 플랫폼으로 자리 잡지 못했다.

일정 수준의 성장은 있었지만, 근본적인 문제를 해결하지 못했고 네트워크 효과도 제한적이었다.

결국 이 시장에서도 철수했다.

여러 번의 실패 끝에 세네갈에서 제품-시장 적합성을 찾았고, 지금은 성인 인구의 과반이 매달 Wave를 사용한다.

그 기반 위에서 새로운 제품과 시장 확장이 가능해졌다.

돌이켜보면 Drew는 약 5년의 시간을 잘못된 방향에 투자했다.

직원들의 시간을 합치면 40년이 넘는다.

하지만 그 시간을 ‘잘못된 투자’라고 인정하지 않았다면, 지금의 성과는 불가능했을 것이다.

이 경험을 통해 나는 중요한 사실을 깨달았다.

내가 가장 존경하는 사람들은 모두 과거의 큰 오류를 인정하는 데 주저하지 않는다는 점이다.

AI 연구자 Eliezer Yudkowsky 역시 비슷한 경험을 공유한다.

“나는 아직 준비되지 않았다”, “나는 아직 방법을 모른다”라는 문장을 말하는 것은 매우 어렵다.

하지만 바로 그 문장이 변화의 출발점이다.

Open Philanthropy의 공동 CEO Holden Karnofsky 역시 여러 번 세계관이 뒤흔들리는 변화를 거쳤다.

GiveWell을 통해 자선단체를 평가하던 초기에는 정량적 근거가 명확한 글로벌 보건 분야에 집중했다.

이후 그는 오히려 불확실성이 큰 영역에 더 큰 기회가 있을 수 있다고 판단했고, 조직의 방향을 바꿨다.

결국 그는 ‘장기주의’라는 관점에 확신을 갖게 되었고, 자신의 역할까지 재정의했다.

이런 변화는 모두 기존 신념을 뒤집는 결정을 포함하고 있었다.

이들이 큰 성과를 낸 이유는 분명하다. 좋은 의사결정과 새로운 통찰은 모두 불편한 진실을 직면하는 과정에서 나온다.

그리고 그 과정을 끝까지 밀어붙일 수 있는 사람만이 그 결과를 얻는다.

반대로, 삶이 잘 풀리지 않는 사람들을 보면 중요한 문제를 회피하는 경향이 있다.

예를 들어 많은 학생들이 ‘좋아하는 일을 하라’는 말을 따라 취업 가능성이 낮은 전공을 선택한다.

그리고 그 선택의 현실을 졸업 직전에야 마주한다.

결국 많은 이들이 금융이나 컨설팅으로 진로를 바꾸는데, 이는 적극적인 선택이라기보다 현실적인 대안에 가깝다.

문제는 이 직무들이 긴 근무시간과 낮은 의미감을 동반하는 경우가 많다는 점이다.

직장 선택에서도 비슷한 일이 반복된다.

더 나은 기회를 쉽게 찾을 수 있음에도 불구하고, 현재 직장이 적합하지 않다는 사실을 인정하지 못해 오랜 시간 머무는 경우가 많다.

과거의 선택이 잘못되었다는 사실을 인정하는 부담, 새로운 도전을 시작해야 하는 스트레스가 이런 결정을 미루게 만든다.

관리자 역시 마찬가지다.

성과가 낮은 직원을 정리해야 한다는 사실을 알면서도, 문제를 회피하고 시간을 끄는 경우가 많다.

심지어 명확히 필요하지 않은 직책으로 승진시키려는 시도까지 등장한다.

연애 관계에서도 상황은 비슷하다.

이미 문제가 분명한 관계를 오랫동안 유지하는 경우가 흔하다.

이유 역시 동일하다. 불편한 결론을 마주하기 어렵기 때문이다.

‘심연을 응시하는 능력’이야말로 훌륭한 성과를 만드는 핵심 기술이다.

이 능력을 기르는 데 가장 큰 도움이 된 것은, 그런 결정을 실제로 실행하는 사람을 가까이에서 지켜본 경험이었다.

처음에는 불편한 질문을 피하려 했지만, 반복해서 그 질문이 올바른 결정을 이끌어내는 과정을 보면서 태도가 바뀌었다.

가능하다면 이런 사람들과 함께 일하는 것이 좋다.

그리고 협업 상대를 선택할 때 이 능력을 중요한 기준으로 삼을 필요가 있다.

또 하나 효과적인 방법은 다른 사람과 대화를 나누는 것이다.

혼자 생각하면 같은 문제를 반복해서 떠올리며 제자리걸음을 하기 쉽다.

대화를 통해 사고의 흐름을 바꾸고, 실제 결론에 도달할 수 있다.

다만 적절한 대화 상대를 찾는 일은 쉽지 않다.

불편한 질문을 던질 수 있을 만큼 가까운 관계이면서도, 동시에 통찰력과 경청 능력을 갖춘 사람이어야 한다.

여기서 중요한 요소는 타이밍이다.

너무 자주 삶을 의심하면 현재에 충분히 몰입하지 못하고, 너무 늦게 직면하면 개선의 기회를 놓친다.

이를 해결하는 방법 중 하나는 일정한 주기로 깊이 고민하는 시간을 확보하는 것이다.

예를 들어 이직을 고민한다면, 몇 주 동안 막연히 생각만 반복하기보다 하루나 이틀을 정해 집중적으로 판단을 내린다.

그리고 결론을 내린 뒤에는 새로운 정보가 나오기 전까지 그 결정을 유지한다.

연애 관계에서는 결혼이 이 과정을 공식화한 형태라고 볼 수 있다.

마지막으로, 스스로에게 던질 수 있는 질문들을 몇가지 남긴다.

지금 당장 직장을 떠나야 한다면, 어떤 선택을 할 것인가?

그 선택을 지금 바로 실행해야 할 이유는 무엇인가?

현재 관계를 끝내야 한다는 가장 설득력 있는 이유는 무엇인가?

반복적으로 나타나는 나쁜 습관 뒤에는 어떤 숨겨진 욕망이 있는가?

마지못해 수락한 일은 무엇인가?

해야 한다고 생각하지만 미루고 있는 일은 무엇인가? 왜 미루고 있는가?

두려운 상황이 실제로 발생한다면 어떤 모습일까?

지금 삶에서 충족되지 않고 있는 핵심 욕구는 무엇인가?

정체성과 충돌하기 때문에 회피하고 있는 선택은 무엇인가?

아무 생각 없이 내린 선택 중, 지금 다시 선택한다면 다른 길을 고를 일은 무엇인가?

이 질문들을 피하지 않고 끝까지 밀어붙이는 태도, 그것이 결국 삶의 방향을 바꾸는 출발점이다...원문 보기

“평온을 얻는 유일한 방법은 진실을 직면하는 것이다.”

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