내 회사를 매각할 일은 평생 없을 줄 알았다.
2004년 라디오 방송에 출연했을 때도 끝까지 회사를 책임지겠다고 말했고, 그건 내 진심이었다.
2007년에는 웹사이트 소프트웨어를 기초부터 완전히 새로 짰다.
그렇게 완성된 코드는 정말 예술이었다.
당시 내 인생을 통틀어 가장 자랑스러운 결과물이기도 했다.
체계적이고, 확장성이 뛰어나며, 효율성까지 갖춘, 내가 10년 동안 배운 프로그래밍 지식의 결정체였다.
성공적인 리뉴얼과 크리스마스 대목을 무사히 넘긴 뒤, 2008년과 그 이후의 계획을 점검하고 있었다.
앞으로 해야 할 일들은 들이는 품에 비해 보상은 적으면서도, 회사의 미래 성장을 위해서는 반드시 거쳐야 하는 과정이었다.
나는 전체 계획을 2주에서 12주 정도 소요되는 약 20개의 프로젝트로 쪼갰다.
하지만 그중 어떤 프로젝트도 내 가슴을 뛰게 하지 못했다.
애초에 세웠던 목표는 이미 훌쩍 뛰어넘은 지 오래였고, 회사를 지금보다 더 크게 키우겠다는 거창한 비전이 내게 없다는 사실을 깨달았다.
그다음 주, 세 군데의 기업으로부터 회사 매각 의향을 묻는 연락을 받았다. 지난 10년 내내 그래왔듯, 이번에도 늘 하던 대로 거절했다.
하지만 한번쯤은 가능성을 열어두는 것도 나쁘지 않겠다는 생각에, 그 주말 일기장을 펴고 "만약 회사를 판다면 어떨까?"라는 질문을 던져보았다.
사실 예전에도 몇 번 스스로에게 같은 질문을 던진 적이 있었다.
그럴 때마다 늘 "말도 안 돼! 아직 하고 싶은 일이 얼마나 많은데! 여긴 내 자식 같은 곳이야. 절대 포기 못 해."라고 답하곤 했다.
하지만 이번엔 달랐다.
85명이나 되는 직원과 그 무거운 책임감에서 벗어난다면 얼마나 홀가분할지 상상해 보았다.
훌쩍 밖으로 나가 모든 짐을 내려놓고 자유를 만끽하는 기분을 일기장에 적어 내려갔다.
회사 일 대신 새롭게 시작할 수 있는 재미난 프로젝트들을 떠올리며 묘한 설렘마저 느꼈다.
나에게 더 큰 배움과 성장을 안겨줄 과제는 회사를 계속 쥐고 있는 것이 아니라, 미련 없이 놓아주는 쪽에 있음을 깨달았다.
이런 내 마음의 변화에 나 스스로도 놀라, 경영 전문가 세스 고딘에게 조언을 구했다. 그는 딱 한 마디를 건넸다.
"회사를 아낀다면, 파세요."
더 이상 예전처럼 열정적인 비전을 품지 못하는 내 상태가 결국 고객들에게도 피해를 줄 수 있다는 뜻이었다.
고객과 회사의 동반 성장을 이끌어줄 더 의욕적인 사람에게 회사를 넘기는 편이 모두를 위해 더 나은 길이라는 조언이었다.
친한 친구에게 전화를 걸어 이 중대한 결정에 대해 날카롭게 캐물어 달라고 부탁했다.
"굳이 회사를 팔지 않고도 네가 원하는 자유를 얻을 방법은 없을까?" 같은 질문이 한 시간가량 이어졌고,
마침내 우리 두 사람은 내가 정말로 이 회사를 떠날 준비가 되었다는 결론에 다다랐다.
연인과의 이별, 학교 졸업, 혹은 이사를 할 때 겪는 것처럼 감정의 끈이 뚝 끊어지며 그 모든 일이 아득한 옛날 일처럼 느껴지는 기분이었다.
짐이 담긴 작은 상자 하나만 챙겨 차를 몰고 탁 트인 고속도로를 달리는 기분이었다.
다시는 돌아갈 일 없는 옛집을 미련 없이 뒤로하고 말이다.
복잡한 이혼 소송처럼 서류 작업에만 꼬박 7개월이 더 걸렸다.
두 회사에 입찰을 맡겼는데, 최종적으로는 더 낮은 인수 금액을 제시했음에도 우리 고객들을 더 깊이 이해하고 있다고 느껴진 회사를 선택했다.
애초에 돈이 중요한 건 아니었다.
일기를 쓰며 스스로의 내면을 들여다보고 친구와 대화를 나눴던 바로 그 하루 만에 이미 모든 결정은 끝난 상태였다.
일말의 미련도, 내적 갈등도 없었으며, 올바른 선택이라는 확신이 들었다.
그날 밤(2008년 1월 18일), 잠자리에 누운 나는 최근 몇 달을 통틀어 가장 푹 잤다.
다음 날 아침 눈을 떴을 때는 새로 시작할 사업에 대한 구체적인 아이디어들이 머릿속에 가득했다.
이 모든 이야기를 털어놓는 이유는 주변의 다른 창업가들로부터 "회사를 언제 매각해야 하는지 그 타이밍을 어떻게 아느냐"는 질문을 종종 받았기 때문이다.
내 대답은 항상 "자연스럽게 알게 될 겁니다"였다.
이 자세한 경험담이 그 홀가분한 기분이 과연 어떤 것인지 짐작하는 데 조금이나마 도움이 되었으면 좋겠다...
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